有机化学教案醇酚醚
有机化学教案醇酚醚篇一：大学《有机化学》——醇酚醚
第十章 醇、酚、醚
10—1 醇
一、 醇的结构、分类和命名
1． 结构
醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。
3 sp3O原子为sp杂化
sp3杂化轨道上有未共用电子对，由于在 两对之间产生斥力，使得∠C-O-H小于109.5° 2． 分类
1） 根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）、三级醇（叔醇）。
2） 根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。
3） 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。
两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮，这在前面已讨论过。
3．醇的命名
1） 俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。
2） 简单的一元醇用普通命名法命名。
例如： CH3CH3CH2OHOH CH3CH2OHCH3COH
CH3
异丁醇叔丁醇环己醇苄醇
3） 系统命名法
结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，??称为某醇。
例如：
2-甲基-5-氯-3-己醇CH323
CH3
CH32-CH=CH24 -戊烯-2-醇
OH CH=CH-CH2OH3 -苯基- 2 -丙烯醇
31 -苯基乙醇（α苯乙醇） OH
CH2-CH2OH2 -苯基乙醇（苯乙醇）β
多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。
例如： 3 2-CH22
OH OHOHOH 1，3丙二醇顺1乙基1，2
环己二醇
二、醇的物理性质
1． 性状：（略）
2． 沸点：
1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢键的原因）, 如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。
2) 比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸点为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9℃。
3）含支链的醇比直链醇的沸点低，如正丁醇（117.3）、异丁醇（108.4）、叔丁醇（88.2）。
3． 溶解度：
甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键的原因）；C4以上则随着碳链的增长溶解度减小（烃基增大，其遮蔽作用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键）；分子中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二醇（bp=197℃）、丙三醇（bp=290℃）可与水混溶。
4． 结晶醇的形成
低级醇能和一些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成结晶醇，亦称醇化物。 如： MgCl2 3OH 不溶于有机溶剂，溶于水。
CaCl22H5OH结晶醇： 可用于除去有机物中的少量醇CaCl23OH
三、醇的光谱性质
IR中 -OH有两个吸收峰
3640~3610cm-1未缔合的OH的吸收带，外形较锐。
3600~3200cm-1缔合OH的吸收带，外形较宽。
C-O的吸收峰在1000~1200cm-1： 伯醇在1060~1030cm-1
仲醇在1100cm-1附近
叔醇在1140cm-1附
NMR中 O—H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响，可出现δ值
在1~5.5的范围内。
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定影响，从化学键来看，反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。
酸性，生成酯 C，发生取代及消除反应氧化反应形成
分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反应中心。 又由于受
C—O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上。
1．与活泼金属的反应
CH3CH2OH+NaCH3CH2ONa+1/2 H2
KK 粘稠固体（
溶于过量乙醇中）
Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使氢气自然，故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。
CH--
3CH2O 的碱性OH强，所以醇钠极易水解。
CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH
较强键较强酸较弱酸
较弱减
醇的反应活性： CH3OH > 伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇
pKa 15.09 15.93> 19
醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。
金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。
CH3CH3
6CH3OH+2Al2（CH3O）3 还原剂 有机合成中常用的试剂
2．与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法）
R-OH+HXR-X+H2
O
1） 反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。
HX的反应活性： HI > HBr > HCl
例如：
CH3CH2CH2CH2OH + HI(47%)CH3CH2CH2CH2I + H2O
+HBr(48%)CH3CH2CH2CH2Br + H2O
+ HClCH3CH2CH2CH2Cl + H2O
醇的活性次序：烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
例如，醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸和无水氯化锌）的反应：
CH3
CHOH()HCl + ZnCl3
3CCl+H2
CHCH3O
3室温CH3
1min钟混浊，放置分层
CH3CH2323+H2O
室温CH3CH
Cl
10min钟混浊，放置分层
CH3CH2CH2CH2OH+H2OCH3CH2CH2CH2Cl 室温放置一小时也不反应（混浊） 加热才起反应（先混浊，后分层）
Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇，但一般仅适用于3—6个碳原子的醇。
原因： 1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点低，易挥发。
大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯时机，易混淆实验现象。
2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯丙醇为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。
3） β位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反应常有重排产物生成。见P266~267。
例如： CH3CH3CH3 CH3CH2OH+ HBrCH3CH2Br+CH3CH2CH3 BrCH3CH3
重排产物（主要产物）
原因：反应是以SN1历程进行的，见P267。
这类重排反应称为瓦格涅尔-麦尔外因（Wagner-Meerwein）重排，是碳整正离子的重排。
3．与卤化磷和亚硫酰氯反应
3ROH +PX3(P + X2)3R-X +P(OH)3
X = BrI () 、制备溴代或碘代烃
ROH+PCl5R-Cl+POCl3+HCl 制氯代烃ROH+SOClR-Cl+ SO2
此反应产物纯净
4．与酸反应（成酯反应）
1） 与无机酸反应
醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应生成无机酸酯。
CH3CH2OH +HOSO2OHCH3CH2OSO2OH + H2O
硫酸氢乙酯（酸性酯）
(CH3CH2O)2SO2 + H2SO4CH3CH2OSO2OH
硫酸二乙酯（中性酯）CHOSOOCH
323有机合成中的烷基化剂，有剧毒 C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸钠）。 CH3CH2OSO2OCH2CH3
2-ONO22-OH三硝酸甘油酯 +3HNOCH-OH+3H2O32可作炸药 CH2-ONO2CH2-OH HO 3C4H9OH+HOP = O(C4H9O)3P = O+ 3H2O
磷酸三丁酯（作萃取剂，增塑剂）
2）与有机酸反应
R-OH + CH3COOHCH3COOR + H2O（见第十三章）
5． 脱水反应
醇与催化剂共热即发生脱水反应，随反应条件而异可发生分子内或分子间的脱水反应。
H
22SO170CH2 = CH2
HOHorAl+H2O
2O3，360℃
H
SO
22140CH3CH2OCH2CH
HAl2O3，℃3+H2O
醇的脱水反应活性： 3°R-OH >2°R-OH >1°R-OH
例如：
CHCH32CH2CH2OHCH3CH = CHCH3
℃
CH 3CH23CH3CH = CHCH3
100℃80% CH3
(CHC-OH3)3CH3-C = CH2
85~90℃100%
醇脱水反应的特点：
1） 主要生成札依采夫烯，例如：
CHCH323CH3CH = CHCH3 + CH3CH2CH = CH2
OH80%20% CH=CHCH
CH233CH2CH=CH2
OH+
（主）
CH33CH2
OH
+
（主）
2） 用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。
333
CH3CH2CHCH2OHCHCH322CH3CH2-C-CH3
叔碳正离子
- H 33
CH3CH2-C=CH2CH3CH=C-CH3
主要产物
有机化学教案醇酚醚篇二：有机化学醇酚醚习题
醇 酚 醚
（一）命名下列醇、酚、醚化合物
HOC2H5HOC2H5
（1）
（3）
CH3O （2）CH2CH2CH3
Br
（5）
（4）
（二）选择题
1.下列化合物按其酸性由强到弱顺序排列正确的是（ ）
OHOH①
② ③④
A、③②①③ B、④②③① C、④②①③ D、②③①③
2．将下列醇按其与HCl反应的活泼程度由大到小排序正确的是（ ）
①1-丁醇 ②2-甲基-2-丁醇 ③2-丁醇
A、①③② B、①②③ C、③①② D、②③①
3.下列化合物能形成分子间氢键的是（ ）
A、二甲醚 B、乙醇 C、邻硝基苯酚 D、丁烷
（三）．完成下列各反应方程式 OCH3CH3COH
3
CH3CH23
H
CH3HCH2CH3（1）
（3）
（4）CH3HCH3
+HBr△
（5）
（6）
+HNO3（7）
CH3OCH2CH2CH3 （8）
（四）、用简易化学方法鉴别下列各组化合物
（1）a、1-丁醇b、2-丁醇c、2-甲基-2-丙醇
（2）a、邻甲苯酚 b、苯甲醇
（五）合成
1. 由溴苯和不大于3个碳有机原料合成
2. 由乙烯和溴苯合成苯乙醇
Br
3. 由苯合成
（六）、推断下列化合物的结构
分子式为C5H12O的化合物A，能与金属钠作用放出氢气；能被中性高锰酸钾氧化生成B；能与浓硫酸共热生成C。C经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸，试推出A、B、C的结构式，写出各步反应的化学方程式。
有机化学教案醇酚醚篇三：有机化学课后题答案—醇 酚 醚
第七章 醇 酚 醚
1.
(1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇
(7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）
2.
(CH3)23)2
(1)
（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）
(2) (3)
（3-氯-1,2-环氧丙烷）
O
二（对甲苯）醚
（4） （3,3-二甲基-1-环己醇）
(5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷）
2OH
CH3
3
（6）（2,4-二甲基苯甲醇）
2
（7）O2（2,6-二硝基-1-萘酚）
（8）CH3OCH2CH2OCH3 （乙二醇二甲醚） （9）CH32OH （2-丁烯-1-醇）
(10)
OH
（苯并-12-冠-4）
(11) （间氯苯酚）
(12) 3.
（二苯并-14-冠-4）
(1)CH33 E1历程，重排(2)CH33
(3) (CH3)22(4) C6H53)2 (5)
4.
(1) √ 分子间(2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内(6) √ 分子内(7) × (8) √ 分子间
5.
Cl
(1)(CH3)23 (2)(4)
OCH
(3)
(5)HO
CH2I+ CH3I
OH
（7）
（8）
6.
(1)CH3CH2CH2CH2OH
CH3HO/H+T,P
CH3CH2CHCH3
(2)CH3CH2CH2CH2OH
Br2/CCl4
3CH2CH2CH2Cl
3CH22
CH3CH22
CH3CH2
O
(3)HOCH22(4)H22
NaOCH22H2C
CH22CH2ClCH2CH2CN2H5OCH2CH2CN2H5O(CH2)2COOH
H2C
CH2
+
2H5O(CH2)2CH2OH
(5)
（6）
Br
干醚
MgBr
②H2O/H
CH2CH2OH
7. (1)
CH2OH3)2OH3OH
(2)
√ 立即出现浑浊
(室温)
√ 立即出现浑浊
√ 紫色褪去 ×
√ 5min出现浑浊
CH
3
OHOCH3CH2
OH
√ 显色 × ×
×
√ 紫色褪去
(3)
CH3CH2CH2CH2
ClCH3CH2OCH2CH2CH3
CH3(CH2(转 载于:www.hnNscy.CoM 博文学习网:有机化学教案醇酚醚))4CH2OH
8.
25√ 白色↓ ×
√ 紫色褪去
9.
决b，决速物质为
10.
(A)
11
(B)
OH
(C)
Cl
(D)
(A)
OCH3
(B)
OH
(C) CH3I
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